Su carrera se desarrolló desde las películas mudas en los primeros años del siglo XX hasta pasada la Segunda Guerra Mundial.

Laurel pronto adquirió una atracción natural hacia el teatro, con su primera actuación a la edad de dieciséis años.

En 1918 Laurel haría su primera aparición con Oliver Hardy en el corto mudo The Lucky Dog.

Fue una simple película más para ambos, y tardarían años en volver a encontrarse, con resultados muy diferentes.

En 1924, y después de una etapa más bien discreta sobre las tablas, Laurel decidió encauzar su primeriza carrera en el mundo del cine, gracias a un contrato que le ofreció Joe Rock.

También entabló una buena amistad con Jimmy Finlayson, pieza importante en la que sería la futura carrera de Laurel con Hardy.

Sus intenciones eran convertirse en escritor y director, pero el destino le tenía reservado otro papel.

Este hecho provocó que Laurel y Hardy coincidieran nuevamente en la película 45 Minutes from Hollywood, aunque no compartieron ninguna escena.

Aún no eran pareja cómica, sino dos actores que aparecían juntos en una misma película.

Se había previsto un viaje tranquilo, ya que no estaban seguros de cómo iban a ser recibidos en la vieja Europa y se vieron sorprendidos por las grandes multitudes de personas que les recibieron y les siguieron a cualquier lugar donde fueran.

Mientras, se había divorciado de su primera mujer y en 1935 contrajo matrimonio con Virginia Ruth Rogers, que duró poco.

El dúo fue "prestado" al General Services Studio para protagonizar The Flying Deuces, una de sus más famosas películas.

Saps at Sea (1940) sería su última película para Roach, pues el contrato expiró en abril de 1940.

Laurel y Hardy también trabajaron para la USO (United Service Organizations, organización de voluntarios para levantar la moral de las tropas estadounidenses en el mundo) apoyando a las tropas aliadas durante la Segunda Guerra Mundial.

El argumento era simple: Laurel hereda un barco y los dos se hacen a la mar, descubriendo una nueva isla, rica en uranio, que los hace poderosos, desencadenado una guerra de poder con los nuevos visitantes de la isla.

En 1955 la pareja fue contratada por Hal Roach Jr (que le había comprado el estudio a su padre) para producir una serie de televisión llamada Laurel and Hardy´s Fabulous Fables, pero este proyecto nunca se llevó a cabo.

Su transformación física fue absoluta e incluso provocó el estupor de sus amigos, que no reconocían a Ollie en aquella esbelta figura.

Laurel decidió no actuar más, pero siguió escribiendo guiones y gags para otros cómicos.

En 1962 sufrió una hemorragia en el ojo izquierdo que le dejó sin visión momentáneamente, pero aun así pudo ver cómo el estudio de Hal Roach sufría una crisis definitiva que acabó con la venta de los terrenos a un agente inmobiliario, siendo derribados en diciembre.

Dick Van Dyke (amigo y protegido de Stan) recitó su panegírico: Los pasillos del cielo estarán sonando con risas divinas.