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Alcaloide harmala

Peganum harmala , comúnmente conocida como ruda siria

Los alcaloides harmala son varios alcaloides que actúan como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). Estos alcaloides se encuentran en las semillas de Peganum harmala (también conocida como Harmal o Ruda siria ), así como en Banisteriopsis caapi ( ayahuasca ), hojas de tabaco [1] y granos de café . [2] Los alcaloides incluyen harmina , harmalina , harmalol y sus derivados, que tienen estructuras químicas similares, de ahí el nombre de "alcaloides harmala". Estos alcaloides son de interés por su uso en el chamanismo amazónico , donde se derivan de otras plantas. La harmina, alguna vez conocida como telepatina y banisterina , es un alcaloide de beta-carbolina natural que está estructuralmente relacionado con la harmalina, y también se encuentra en la vid Banisteriopsis caapi . La tetrahidroharmina también se encuentra en B. caapi y P. harmala . El Dr. Alexander Shulgin ha sugerido que la harmina puede ser un producto de degradación de la harmalina. [3] La harmina y la harmalina son inhibidores reversibles de la monoaminooxidasa A (RIMA). Pueden estimular el sistema nervioso central al inhibir el metabolismo de compuestos monoamínicos como la serotonina y la noradrenalina .

Los alcaloides harmala se encuentran en la Peganum harmala en concentraciones de aproximadamente el 3%, aunque las pruebas han documentado concentraciones de entre el 2 y el 7% o incluso más altas, [4] ya que las fuentes naturales tienden a variar ampliamente en su composición química. Los alcaloides harmala también se encuentran en la liana Banisteriopsis caapi , el ingrediente vegetal clave en la bebida sacramental ayahuasca, en concentraciones que varían entre el 0,31 y el 8,43% para la harmina, el 0,03-0,83% para la harmalina y el 0,05-2,94% para la tetrahidroharmina. [5] Aunque ocasionalmente se agregan otras plantas psicoactivas a la ayahuasca para lograr estados visionarios de conciencia, las recetas varían mucho y no hay una única combinación común. La Peganum harmala, normalmente consumida como té o utilizada como incienso, se menciona en la literatura persa clásica tanto como sacramento sagrado como medicina. Los alcaloides harmala no son especialmente psicodélicos, incluso en dosis más altas, cuando las visiones hipnagógicas , junto con vómitos y diarrea, se convierten en el efecto principal.

Los alcaloides harmala también se encuentran en muchas otras plantas, como la Passiflora . Se ha informado que las hojas de P. incarnata contienen 0,005 %, 0,12 % y 0 % de alcaloides harmala. [6]

Telepatina

Originalmente se pensaba que la telepatina era el componente químico activo de la Banisteriopsis caapi , un ingrediente vegetal clave en la preparación de la ayahuasca, una bebida sacramental del Amazonas. [7] Esta sustancia química aislada recibió ese nombre debido a los efectos reportados de la ayahuasca entre los usuarios indígenas, incluidos: contacto colectivo con y/o visiones de jaguares, serpientes y pájaros con joyas y espíritus ancestrales; la capacidad de ver eventos futuros; y como sugiere el nombre, comunicación telepática entre miembros de la tribu. [8] Se asumió que era una sustancia química recién descubierta en ese momento, sin embargo, pronto se dio cuenta de que la telepatina ya era más conocida como "harmina" por su descubrimiento previo en Peganum harmala (ruda siria). [9]

Usos

Fluorescencia de harmalina y harmina bajo luz ultravioleta . Estas tres extracciones indican que la del medio tiene una mayor concentración de los dos compuestos.

Como se mencionó anteriormente, algunos alcaloides harmala pueden usarse como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) para facilitar la ingestión de dimetiltriptamina (DMT) y otras triptaminas; aunque generalmente no se usa como alucinógeno solo, existen informes de dicho uso. [10] En dosis altas, actúa como purgante . Los alcaloides harmala de Banisteriopsis caapi se han utilizado para tratar la enfermedad de Parkinson [ cita requerida ] . Como agonista inverso del sitio de las benzodiazepinas , los alcaloides harmala se utilizan como modelo para el temblor esencial (TE) cuando se inyectan a animales. Las ratas tratadas con harmalina presentan temblores severos después de 5 a 7 minutos. Se ha descubierto que los individuos diagnosticados con temblor esencial tienen niveles elevados de alcaloides harmala en sangre. [11]

Los alcaloides de harmala interactúan con el cannabis fumado [12] [13] cuando se fuma/vaporiza o se ingiere por vía oral como extracto o como té. Los informes son escasos, pero en general los usuarios experimentan efectos más intensos similares al cannabis, así como efectos psicodélicos leves como alucinaciones, disolución del ego y aumento de las emociones, especialmente en grandes dosis.

A diferencia de los IMAO como la fenelzina , la harmina y la harmalina son reversibles y selectivos , lo que significa que no tienen un riesgo tan alto de " síndrome del queso " causado por el consumo de alimentos que contienen tiramina , que es un riesgo asociado con los inhibidores de la monoaminooxidasa A, pero no con los inhibidores de la monoaminooxidasa B. [14] Tanto la MAO-A como la MAO-B descomponen la tiramina, pero grandes dosis de alcaloides de la harmala también comienzan a afectar a la MAO-B.

Anticáncer

Se ha descubierto que la harmina aislada tiene un efecto citotóxico sobre las líneas celulares leucémicas HL60 y K562 . Esta acción podría explicar el efecto citotóxico observado anteriormente de P. harmala sobre estas células cancerosas. [15]

Estatus legal

Australia

Los alcaloides harmala se consideran sustancias prohibidas de la Lista 9 según la Norma sobre venenos (octubre de 2015). [16] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth y/o de los estados o territorios. [16]

Se hacen excepciones cuando se trata de hierbas o preparaciones para uso terapéutico, como: (a) que contienen 0,1 por ciento o menos de alcaloides de harmala; o (b) en preparaciones divididas que contienen 2 mg o menos de alcaloides de harmala por dosis diaria recomendada. [16]

Formas químicas

7-Metoxi-1-metil-9H - pirido[3,4- b ]indol
La harmina es un inhibidor reversible de la monoaminooxidasa A (RIMA). [17]
4,9-Dihidro-7-metoxi-1-metil-3 H -pirido[3,4- b ]indol
La harmalina también es un RIMA. [18]
1-Metil-4,9-dihidro-3 H -pirido[3,4- b ]indol-7-ol
1,2,3,4-tetrahidro-harmina
1-Metil-3,4 -dihidro - beta -carbolina. El harmalano se encuentra en los alimentos. [19]
7-Metoxi- beta -carbolina-1-carboxilato de metilo
Ácido 7-metoxi-3,4-dihidro- beta -carbolina-1-carboxílico
1-Carbamoil-7-metoxi- beta -carbolina
1-Acetil-7-metoxi- beta -carbolina

Véase también


Referencias

  1. ^ Kivell BM, Danielson K (2016). Neuropatología de las adicciones a las drogas y el abuso de sustancias . Elsevier.
  2. ^ Herraiz T, Chaparro C (18 de enero de 2006). "Inhibición de la enzima monoaminooxidasa humana por café y betacarbolinas norharman y harman aisladas del café". Ciencias de la vida . 78 (8): 795–802. doi :10.1016/j.lfs.2005.05.074. PMID  16139309 . Consultado el 21 de noviembre de 2023 .
  3. ^ Shulgin A, Shulgin A. "#13. HARMALINE". Triptaminas que he conocido y amado: la química continúa . Erowid.
  4. ^ Herraiz T, González D, Ancín-Azpilicueta C, Arán VJ, Guillén H (marzo de 2010). "Alcaloides betacarbolina en Peganum harmala e inhibición de la monoaminooxidasa humana (MAO)". Toxicología Alimentaria y Química . 48 (3): 839–45. doi :10.1016/j.fct.2009.12.019. hdl :10261/77694. PMID  20036304.
  5. ^ Callaway JC, Brito GS y Neves ES (2005). Análisis fitoquímicos de Banisteriopsis caapi y Psychotria viridis Journal of Psychoactive Drugs 37(2): 145-150.
  6. ^ Dhawan K, Dhawan S, Sharma A (septiembre de 2004). "Passiflora: una actualización de la revisión". Revista de Etnofarmacología . 94 (1): 1–23. doi :10.1016/j.jep.2004.02.023. PMID  15261959.
  7. ^ Djamshidian A, Bernschneider-Reif S, Poewe W, Lees AJ (enero de 2016). "Banisteriopsis caapi, ¿una terapia potencial olvidada para la enfermedad de Parkinson?". Práctica clínica de los trastornos del movimiento . 3 (1): 19–26. doi :10.1002/mdc3.12242. ISSN  2330-1619. PMC 6353393. PMID 30713897  . 
  8. ^ "Telepatina (ayahuasca) y capacidad psíquica: investigación de campo en América del Sur". British Psychological Society . Scarborough, Reino Unido. 20 de septiembre de 2009.
  9. ^ "NCATS Inxight: Drogas". drugs.ncats.io . Consultado el 28 de enero de 2020 .
  10. ^ Shulgin, Alexander. "#13 Harmaline", Erowid Online Texts: TiHKAL #13 HARMALINE, consultado el 26 de noviembre de 2006.
  11. ^ Louis ED, Zheng W, Jurewicz EC, Watner D, Chen J, Factor-Litvak P, Parides M (diciembre de 2002). "Elevación de alcaloides de beta-carbolina en sangre en el temblor esencial". Neurología . 59 (12): 1940–4. doi :10.1212/01.wnl.0000038385.60538.19. PMC 4992345 . PMID  12499487. 
  12. ^ "Syrian Rue & Cannabis - Erowid Exp - 'Intenso, aterrador e inquietante'". erowid.org . Consultado el 19 de mayo de 2022 .
  13. ^ "Rue siria y cannabis - Erowid Exp - 'Poniendo a prueba su poder'". erowid.org . Consultado el 19 de mayo de 2022 .
  14. ^ McKenna DJ, Callaway JC, Grob CS (1998). "La investigación científica de la ayahuasca: una revisión de la investigación pasada y actual". The Heffter Review of Psychedelic Research . 1 (65–77): 195–223. Archivado desde el original el 8 de octubre de 2007. Consultado el 4 de junio de 2007 .
  15. ^ Jahaniani F, Ebrahimi SA, Rahbar-Roshandel N, Mahmoudian M (julio de 2005). "Xanthomicrol es el principal componente citotóxico de Dracocephalum kotschyii y un potencial agente anticancerígeno". Fitoquímica . 66 (13): 1581–92. Bibcode :2005PChem..66.1581J. doi :10.1016/j.phytochem.2005.04.035. PMID  15949825.
  16. ^ Norma sobre venenos de ABC de octubre de 2015 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
  17. ^ Herraiz T, Guillén H (2018). "Inhibición de la monoaminooxidasa-A y actividad antioxidante asociada en extractos de plantas con posibles acciones antidepresivas". BioMed Research International . 2018 : 4810394. doi : 10.1155/2018/4810394 . PMC 5820675 . PMID  29568754. 
  18. ^ Massaro EJ (2002). Edward J. Massaro, Manual de neurotoxicología. Humana Press. ISBN 978-0-89603-796-0. Recuperado el 4 de junio de 2020 .[ enlace muerto permanente ]
  19. ^ Herraiz T (noviembre de 2004). "Exposición relativa a las betacarbolinas norharman y harman de los alimentos y el humo del tabaco". Aditivos alimentarios y contaminantes . 21 (11): 1041–50. doi :10.1080/02652030400019844. PMID  15764332. S2CID  216644379.
  20. ^ Ayoub Mikdad T., Rashan LJ (1991). "Isoharmina, un alcaloide β-carbolínico de las semillas de Peganum harmala". Fitoquímica . 30 (3): 1046–1047. Código Bibliográfico :1991PChem..30.1046A. doi :10.1016/0031-9422(91)85312-N.

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