Henrie es más conocido por interpretar al futuro hijo de Ted Mosby en How I Met Your Mother, como Justin Russo en Wizards of Waverly Place y Larry en That's So Raven.
A continuación, Henrie consiguió un papel principal en la película de Hallmark, Monster Makers, con Linda Blair y George Kennedy, y se le pidió que volviera para otra película de Hallmark, para interpretar un papel en Dead Hollywood Moms Society.
[12]Henrie también tuvo un papel recurrente en How I Met Your Mother, donde interpretó al futuro hijo de Ted Mosby.
En 2009, estaba en la película Wizards of Waverly Place: The Movie con el elenco de la serie.
Alrededor de un año después del final, una película, The Wizards Return: Alex vs.
Henrie se acreditar como guionista en dos episodios de Wizards of Waverly Place, "Alex's Logo"[15]y el especial "Meet the Werewolves".
[15] En 2009, interpretó como Wheeze en la película original de Disney Channel Dadnapped, quien también protagonizada por Emily Osment.
Según Reuters, Henrie fue nombrado oficialmente el Grand Marshal for the 2009 Toyota Pro/Celebrity Race.
Junto con otras voces que incluyen con; Bridgit Mendler, Amy Poehler, Carol Burnett, Will Arnett y Moisés Arias.
[19] Henrie apareció como Zac en Grown Ups 2 (2013), junto a Taylor Lautner y Adam Sandler.
[21]Más tarde, en el mismo año, Henrie fue invitado en la serie de ABC Mind Games.
[25]También coprotagonizó como London Busbee, hermano mayor del personaje principal, en la película comedia dramática Little Boy,[26]y tuvo un papel en la película de drama biográfico independiente Walt Before Mickey, en la que interpreta a Rudy Ising, que trabajó para Walt Disney.