Henrie comenzó a actuar a la edad de ocho años e hizo su debut cinematográfico en 2004, interpretando el papel de Jerry en la película Arizona Summer.
En los años psteriores, Henrie interpretó una gran variedad de papeles en la televisión, incluyendo un rol recurrente en la serie 7th Heaven, en el papel de Jeffrey Turner, hijo adoptivo del personaje Chandler Hampton (interpretado por el actor Jeremy London).
También ha aparecido en series como Malcolm in the Middle, Ghost Whisperer, Wanted, CSI: Miami y NCIS: Los Angeles.
Abrams Star Trek, en el papel secundario de un niño vulcano.
A la edad de 16 años, consiguió el papel principal de Ted Wheeler en la película Almost Kings, junto a Portia Doubleday y Alex Frost.