Es reconocido por sus papeles recurrentes en las series de televisión Party of Five, 7th Heaven y I'll Fly Away, al igual que por su notable rol de reparto en la película Gods and Generals y por sus papeles protagónicos en la comedia del director Kevin Smith Mallrats y en la película de suspenso The Babysitter, junto a Alicia Silverstone.

Jeremy se ha desempeñado mayormente en televisión mientras Jason ha optado por centrarse en el mundo del cine.

Entre 1991 y 1993, Jeremy interpretó a Nathan en la serie de televisión I'll Fly Away.

A partir de ese momento realizó participaciones en importantes series estadounidenses como Party of Five y 7th Heaven, donde actuó hasta el año 2004.

Sus créditos en cine incluyen Mallrats y The Babysitter (1995), Levitation (1997), Get a Job (1998) y Gods and Generals (2003).