[2] Ella y su hermano, Cory,[4] que es siete años menor,[5] son de ascendencia italiana.[9] La actriz no cree que crecer frente a las cámaras haya sido perjudicial para su infancia,[5] y dijo: «Quiero mucho a mi familia – han apoyado mucho mi carrera.[3] La película se proyectó en el Sundance Film Festival,[11] donde ganó el primer premio.[12] Milano se presentó al casting para interpretar a la hija de Tony Danza en la sitcom Who's the Boss?.[9] Durante su participación en Who's the Boss?, Milano entabló una estrecha relación con su compañero de reparto, Danza.[13] Comentando sobre sus primeros años juntos, Danza explicó: "Ella era simplemente la niñita más dulce de todos los tiempos... Se volvió muy parecida a mi hija".[9] La serie estableció a Milano como un ídolo adolescente,[14][15][16] y le brindó oportunidades para otros papeles.[15] Su educación se dividió entre la escuela y un tutor en conjunto con el que Milano trabajaba durante tres horas al día.[15] Posteriormente, protagonizó la película infantil El fantasma de Canterville, que no obtuvo muchos elogios ni atención, y la revista Variety señaló en su crítica: "Milano, en el papel de la catalizadora hija Jennifer, se adapta al fantasmagórico Sir Simon sin ningún reparo; ése, por supuesto, es el verdadero encanto de la historia, pero Milano no exhibe suficiente presencia para igualar al gracioso y encantador Gielgud" Unos años después, esta película fue presentada en Japón, lo que llevó a un productor a ofrecer a Milano un contrato de cinco discos.Los álbumes de Milano, que describió como "bubblegum pop", obtuvieron platino en el país, aunque más tarde mostró su descontento por su calidad musical.[3] Posteriormente, protagonizó la película para niños The Canterville Ghost, que no logró mucha alabanza o atención y la revista Variety señaló en su reseña: «Milano como Jennifer, la hija catalizadora, se adapta al fantasmal Sir Simon sin ninguna duda.Ambos proyectos le permitieron trabajar junto a su amigo personal Brian Bloom, que trabajó con su hermano Scott y con ella en episodios de Who's the Boss; Esta camaradería se ampliaría más tarde, en 1993, cuando Milano hizo un cameo en la película de Bloom, The Webbers.A pesar de haber llegado al disco de platino en Japón, Milano no tenía ningún interés en seguir una carrera musical en Estados Unidos: "No me interesa cruzar fronteras.[21] Milano interpretó a una prostituta adolescente en la película independiente de 1992 Where the Day Takes You.Ella y Holly Marie Combs se convirtieron en productoras de la serie durante la cuarta temporada.Ese año, rodó un piloto para la cadena ABC llamado Reinventing the Wheelers, que no fue seleccionado para la temporada 2007-08.Esa temporada apareció en diez episodios de My Name Is Earl.Milano firmó para protagonizar y producir My Girlfriend's Boyfriend, una comedia romántica en la que interpreta a una mujer con un dilema sentimental.[51] Milano protagonizó dos películas de comedia Hall Pass y New Year's Eve.[56][57] Ella firmó como anfitriona y juez en Project Runway: All Stars a partir de la tercera temporada.Milano y sus padres, junto con su mánager en ese momento, trataron sin éxito que Haim recibiera ayuda para su adicción.[74][75] Milano fue también activista a favor de la campaña #MeToo (Yo también) relacionado con el acoso sexual en Hollywood.
