En el año 1992 escribió el libro I want a president, un poema inspirado en la carrera presidencial de Eileen Myles.

[4]​[5]​[6]​[7]​ En el año 1995 montó una exposición en su estudio en Lower East Side de Manhattan, presentó su trabajo Strange Fruit, una instalación con peladuras de varios frutos (naranjas, bananas, limones etc) que Leonard guardó y cosió uniéndolas a mano con hilo y alambre.

Strange Fruit fue creado como una referencia al deterioro causado por la epidemia del SIDA (AIDS), un tema que fue seminal en su trabajo de los 90.

La obra You See I Am Here After All en la Dia Foundation: Beacon (2009), Observation Point, Camden Arts Center, Londres (2012).

En su participación en la Bienal del Whitney de Nueva York en el año 2014, Leonard ganó el Premio Bucksbaum con su trabajo 945 Madison Avenue.