Maezawa estudió en la Escuela de Secundaria Waseda Jitsugyo en 1991, donde creó una banda de música punk[1]​ junto a otros compañeros del instituto llamada Switch Style como baterista, lanzando un extended play (EP) en 1993.

Cuatro años más tarde, viendo que la venta de ropa en línea funcionaba, inauguró la tienda Zozotown, para dividir el negocio y dedicar esta última únicamente a la venta de ropa.

También en muy poco tiempo, se convirtió en una de las tiendas más importantes y grandes del sector.

Es la base del museo de arte contemporáneo que se está construyendo en su prefectura natal.

[6]​ En 2017 adquirió su última pieza, una obra de Jean-Michel Basquiat por la que pagó 110,5 millones de dólares durante la subasta celebrada en Sotheby's, Nueva York, alcanzando una cifra récord para un artista americano hasta le fecha en el mundo del arte contemporáneo.