[3]​ En 1997, se casó con la artista alemana Charline von Heyl, también conocida por sus obras abstractas.

Las obras de Wool destacan, especialmente, por sus pinturas con letras grandes, negras y grabadas sobre lienzos blancos.

[4]​ Sus primeras obras fueron a finales de 1980, inspirándose en un grafiti sobre un camión blanco nuevo.

Frecuentemente usando juegos de palabras, aliteraciones, divide en cuadrículas o elimina las vocales como por ejemplo 'TRBL' (TRBL de TROUBLE, en inglés, "problema" o 'DRNK' (DRINK, en inglés, bebida).

[5]​ Durante una exhibición en la 303 Gallery en 1988, Wool y su colega y artista Robert Gober presentaron una exposición e instalación colaborativa que incluía una de sus obras más reconocidas, Apocalypse Now, inspirada en la película de Francis Ford Coppola, Apocalypse Now.