[3]​ Shaler posteriormente trabajó como capitán, al mando de buques mercantes que navegaban alrededor del mundo.

[4]​ En 1810, Shaler, amigo del Secretario de Estado Robert Smith, fue nombrado por el Presidente James Madison como agente confidencial y fue enviado a México (Nueva España) para observar las actividades en Veracruz referentes al movimiento de insurgencia para independizarse del dominio español.

[5]​ En 1811 se dirigió a Luisiana, donde entró en contacto con Bernardo Gutiérrez de Lara.

Sus esfuerzos fueron considerados ineficaces, sobre todo porque entabló amistad con Jonathan Russell y Henry Clay, lo que provocó la desconfianza de John Quincy Adams.

Según el amigo de Shaler y Vicecónsul, Richard J. Cleveland, debido a que muchas personas estaban muriendo tan rápidamente las autoridades de Cuba abandonaron los procedimientos habituales para los funerales y entierros, optando por entierros masivos.