El Tarantula era un yate propiedad de Vanderbilt arrendado a la armada durante la guerra.

Aquel mismo año, organizó la Copa Vanderbilt, el primer trofeo automovilístico importante en los Estados Unidos.

Disputada en un circuito localizado en el condado de Nassau (Long Island, Nueva York), la carrera atrajo a grandes multitudes esperando ver cómo los poderosos vehículos europeos eran derrotados por un coche americano.

Sin embargo, un automóvil francés Panhard ganó la primera carrera, y los seguidores locales tendrían que esperar hasta 1908 para ver cumplido su deseo, cuando George Robertson, un piloto de 23 años originario de Garden City (Nueva York), se convirtió en el primer americano en ganar la Copa Vanderbilt.

La nueva autopista complementó un servicio ferroviario que facilitaba una salida rápida de Manhattan.

Unos cuantos años más tarde, colaboró con William Belanske, un artista del Museo Americano de Historia Natural, para participar en un viaje científico a las Islas Galápagos.

[5]​ Contrató a Belanske con dedicación exclusiva como conservador del museo.

Esta casa se bautizó Alva Base, y era obra del arquitecto Maurice Fatio.

En 1899, Vanderbilt se casó con Virginia Graham Fair (1875-1935), una rica heredera cuyo padre, James Graham Fair, había hecho una gran fortuna con la minería en el famoso Comstock Lode.

Tras casarse, Vanderbilt se convirtió en padrastro de Barclay Harding Warburton III.

[9]​ Está enterrado en el mausoleo familiar del Cementerio Moravian de Staten Island, Nueva York.