Irritó a su padre al asignar columnas regulares a intelectuales radicales, como Henry George, Jr., partidario del impuesto único, el socialista Henry John Nelson[7]​ (que más tarde sería el abogado de Emma Goldman) y la socialista Caroline H. Pemberton.

Su hijo menor Rodman, graduado por Princeton, vivió en Francia al principio de su carrera.

Wanamaker abrió su primera tienda en 1861, en sociedad con su cuñado Nathan Brown, llamada "Oak Hall", en las calles Sixth y Market en Filadelfia, adyacente a la casa presidencial de George Washington.

Oak Hall creció sustancialmente en base al entonces revolucionario principio de Wanamaker: "Un precio y productos retornables".

La nueva tienda, The Wanamaker Building, que todavía está en pie, se convirtió en una institución de la ciudad.

El atrio ha aparecido en películas importantes, como: "Nasty Habits" (1977), "Mannequin" (1987), "Blow Out" (1981) y "Doce Monos" (1995).

Wanamaker compró el órgano en 1909 y lo hizo transportar desde San Luis en 13 vagones de carga.

Hacia 1930, se instalaron otros 10.000 tubos adicionales, lo que eleva el número total actual a 28.750.

Una vez al año, generalmente en junio, se celebra el "Día del órgano Wanamaker".

Conocido como el "Wanamaker Eagle", se convirtió en un famoso lugar de encuentro, y la frase "Meet me at the Eagle" ("Encuéntrame en el águila") se convirtió en un eslogan popular de Filadelfia.

Diseñó el espectáculo de luces navideñas para el Grand Court, creando una exhibición más actualizada que en años anteriores.

[8]​ Wanamaker se expandió a la ciudad de Nueva York en 1896, continuando un negocio mercantil originalmente iniciado por Alexander Turney Stewart.

Introdujo un plan pionero para instaurar el servicio postal rural gratuito en los Estados Unidos, aunque no se puso en marcha hasta 1896.

[16]​ Esas acciones terminaron de forma efectiva con todas las loterías estatales en los Estados Unidos hasta que reaparecieron en 1964, en parte como un esfuerzo por socavar el crimen organizado.

El cambio de tantos empleados provocó una gran confusión, ineficiencia y un enfrentamiento con el cruzado del servicio civil Theodore Roosevelt, un compañero republicano.

Cofundó la Sunday Breakfast Rescue Mission, un refugio para personas sin hogar y un comedor de beneficencia, en 1878.

[20]​ Desde entonces, Sunday Breakfast Rescue Mission se ha expandido para brindar más servicios, todavía presta apoyo a la población sin hogar de Filadelfia.

Barclay Warburton), Patricia "Paddy" W. Estelle y Elizabeth Wanamaker McLeod, quienes recibieron importantes activos, bienes raíces e instrumentos en efectivo.