En el siglo XIII se denominaba Bellomonte y tras su repoblación en el siglo XV pasó a llamarse Belmonte de la Sierra y posteriormente Belmontejo.

Existen vestigios sobre la posibilidad de que exista un importante yacimiento cerca del río Guadalén, al oeste del municipio.

Algunos historiadores lo han identificado con Mentesa oretana, un pueblo íbero.

Además la Vía Augusta que iba desde Gadir (Cádiz) hasta Tarraco (Tarragona) y luego incluso pasando por los Pirineos hasta llegar a Roma cruzaba esta localidad.

La más importante sin duda la Casa de la Encomienda o "Casa Grande", de estilo renacentista y un patio típico manchego.

Destacan la Iglesia de San Andrés Apóstol, empezada a construir a finales del siglo XV y acabada en el año 1607, del final del gótico y transición al renacimiento (que posee dos capillas dedicadas a Nuestra Señora de Gracia y Martín Ulloa), y el Castillo de Montizón, fortaleza estratégica durante la reconquista.