En la escuela, Vasili se distinguió solo por su carácter bromista, sus notas académicas eran muy malas (sacaba en su mayor parte 3 o 4 en el sistema de cinco niveles ruso).
Un oficial, Serguéi Efímov, se encargó de cuidar continuamente a los dos niños.
Al principio, Vasili recibió un tratamiento especial (habitación individual, comidas en la sala de oficiales, permisos semanales) pero su padre intervino personalmente y Vasili perdió todos estos privilegios.
Vasili comenzó su servicio militar activo en la 16.ª División de Aviación en Moscú.
Durante la guerra participó en 26 escaramuzas aéreas y derribó dos aviones enemigos.
La investigación judicial fue realizada por Lev Vlodzimirski (Влодзимирский, Лев Емельянович), uno de los fiscales más duros.
También se le concedió permiso para llevar el uniforme de general y todas sus medallas militares.
Vasili Stalin esperaba recibir un perdón oficial que nunca llegó.