Sirvió al rey alemán, Maximiliano I, en la guerra por la sucesión del ducado de Baviera-Landshut en 1504, recibiendo algunas adiciones territoriales para Wurtemberg como recompensa, acompañó a Maximiliano en su viaje inacabado a Roma en 1508 y marchó con el ejército imperial contra Francia en 1513.

Sus extravagancias le llevaron a una gran acumulación de deuda, y sus súbditos estaban irritados por sus métodos opresivos para recaudar dinero.

En 1514 estalló un levantamiento llamado del Pobre Conrado y no logró sofocarlo hasta que Ulrico hiciera importantes concesiones a los estados en retorno por ayuda financiera.

Sin embargo, nunca perdió la posibilidad de recuperar Wurtemberg y hacia 1523 anunció que se había convertido a la fe protestante.

Muchas dificultades, sin embargo, impidieron tal propósito, y hasta 1534 Felipe no estuvo preparado para asestar el golpe.

En unas pocas semanas Ulrico fue restaurado, y en junio de 1534 se negoció un tratado en Kaaden por el que Fernando I le reconocía como duque, aunque Wurtemberg era retenido bajo soberanía austriaca.

Los impuestos, sin embargo, eran tan pesados y pronto perdió la popularidad que había adquirido temporalmente.