[5]​ En época romana Trillo ya era una población conocida, situada en la región fronteriza entre Carpetania y Celtiberia.

Su poblamiento se consolidó tras la Reconquista a finales del siglo XI, durante el reinado de Alfonso VI el Bravo.

En 1325 el infante Don Juan Manuel hizo construir el castillo, cuyas ruinas coronan el núcleo.

Durante siglos fue una próspera villa y en 1580 su población alcanzaba los 320 habitantes, según el censo realizado en tiempos de Felipe II.

Hacia mediados del siglo XIX, el lugar tenía contabilizada una población de 670 habitantes.

Su origen se remonta a mediados del siglo XVI, aunque es posible que existiese una construcción anterior más antigua.

Fuera del núcleo urbano, merece mención especial el Real Balneario de Carlos III.

Los baños fueron inaugurados en 1778 durante el reinado de Carlos III, cuyo busto preside la entrada al balneario.

[8]​ El colectivo Guadalajara Antitaurina ha denunciado en redes esta manifestación y explican que, atendiendo a la normativa, los animales deben ser sacrificados en 24 horas.