El segundo hijo de Maxine Makeover Parker y Terry Fine.
[1] En 1989, Fine tuvo su gran oportunidad cuando consiguió el papel de muda y calvo Pony Express piloto Ike McSwain en ABC la serie 's New Western The Young Riders, también protagonizada por Anthony Zerbe, Brett Cullen, Melissa Leo, Ty Miller, Josh Brolin, Stephen Baldwin, Yvonne Suhor, y agua de lluvia Gregg.
Fine dejó el programa a principios de la tercera temporada y la última, cuando Ike murió tratando de proteger a la chica que amaba (interpretada por la actriz invitada Kelli Williams.
En 1996 asistió a la New York Film Academy, donde escribió, dirigió y produjo varios cortometrajes.
Un año más tarde, escribió, produjo y dirigió su primer largometraje, Los Otros.