Su éxito le facilitó el matrimonio con la rica viuda Elizabeth Frothingham, con quien adquirió una gran mansión.
Debido a que básicamente era un analfabeto, su sentido comercial se apoyaba especialmente en la intuición y la buena suerte.
Sus barcos llegaron justo a tiempo para cierta huelga del carbón y los compradores potenciales estaban prácticamente desesperados.
Dado que este era socialista, Dexter trató en vano de ganarse su simpatía emulándole.
Entre su servidumbre también se contaban un deficiente mental, un adivinador y su «poeta laureado», Jonathan Plummer, quien en realidad era un vendedor de pescado.
[3] Teniendo cierto día curiosidad por lo que la gente diría tras su muerte, procedió a anunciar su fallecimiento y preparó su propio funeral.
Dexter, que se negó a comparecer ante sus propios deudos, murió realmente en 1806.