Ambas embarcaciones pasaron el Cabo de Buena Esperanza y viajaron hacia el norte, pero debido a una tormenta las naves se separaron.Allí conoció al Capitán Misson con quien probablemente convivieron en la comunidad fundada por este: Libertalia.Muchos autores ponen en duda la existencia de esta comunidad que se rigió por principios igualitarios.Luego, frente a la costa de la actual Angola, capturó un barco inglés con 240 hombres, mujeres y niños engrillados en las bodegas.En ese lugar compensó a sus antiguos financiadores lo invertido en sus viajes más buenas ganancias.Quiso fortalecer la ciudadela porque carecía de hombres para su defensa, pero no obtuvo apoyo y formó así su propio asentamiento.Partió de Newport con su tripulación y un renovado barco Amity, más cuatro capitanes que lo acompañaban.
El Capitán Thomas Tew relata sus singladuras al gobernador Fletcher
. Pintura por Howard Pyle.
