Thomas Holland nació en Upholand, Lancashire, en 1350 o 1354 (las fuentes difieren en su año de nacimiento).

Su padre murió en 1360, y más tarde ese año, el 28 de diciembre, Thomas se convirtió en Barón Holand.

A los dieciséis años, en 1366, Holland fue nombrado capitán de las fuerzas inglesas en Aquitania.

Ricardo II se convirtió en rey en 1377, y pronto Holland adquirió influencia sobre su medio-hermano, que utilizó para su enriquecimiento propio.

Con anterioridad a su muerte, Holland fue nombrado Gobernador de Carisbrooke Castle.