[3] Hizo su debut teatral cuando cursaba el quinto grado de la escuela, junto a la actriz Amber Tamblyn.
[5] En junio de 2018, Thompson habló sobre su bisexualidad durante una entrevista con Porter Magazine declarando: En mi familia puedes ser lo que quieras ser.
Es más conocida por su papel de Jackie Cook en la serie dramática del canal The CW Veronica Mars, interpretando a un personaje regular en la segunda temporada.
En 2007, fue parte del elenco de la serie Hidden Palms, retratando a Nikki Barnes.
Apareció en For Colored Girls (2010), seguida de la película independiente Dear White People (2014).
Luego, interpretó a una activista de derechos civiles, Diane Nash, en la película Selma (2014).
[12] En 2002, hizo su debut en el escenario profesional en la producción The Tempest, de Los Angeles Women's Shakespeare Company.