En una ocasión Esteban le prohibió asistir a un consejo papal, pero Teobaldo desafió el rey, lo que provocó la confiscación de sus propiedades y su exilio temporal.

[11]​ Teobaldo no tenía conexiones familiares importantes para adelantar su carrera, y pocos aliados clericales.

[19]​ Tras la Batalla de Lincoln en 1141, con Esteban cautivo en Brístol, Teobaldo no se unió inmediatamente a la Emperatriz.

Los desórdenes llegaron a su culmen entre 1142 y 1148, pero su causa nunca pudo asegurar apoyos suficiente para poder ser coronada.

[26]​ Antes de su muerte, Celestino prohibió a Teobaldo «permitir que se hicieran cambios en la corona inglesa, ya que la transferencia de la misma había sido justamente denunciada, y el asunto estaba todavía en disputa».

[26]​ Parece que Lucio nombró un legado, el Cardenal Icmar, Obispo de Tusculum, para viajar a Inglaterra y supervisar el proyecto, pero Lucio murió antes de que se finalizara nada.

Teobaldo parece haber restaurado rápidamente a la mayoría de los otros obispos, ya que Foliot escribió más tarde en 1148 que sólo los obispos de Winchester, Durham, Worcester, Bath y Exeter estaban aún suspensos.

En septiembre de 1148, el papa dictó un interdicto para Inglaterra que fue ignorado excepto en Canterbury.

[23]​ Al principio, Teobaldo se exilió en Saint-Omer, donde consagró a Gilbert Foliot como Obispo de Hereford.

[35]​ Regresó entonces a Inglaterra y se estableció en Framlingham, donde fue acogido por Hugh Bigod, partidario de la Emperatriz.

[36]​ Al mismo asistieron el rey y su primogénito Eustaquio, así como otros miembros de la nobleza.

[36]​ Al año siguiente, el arzobispo rechazó coronar a Eustaquio y fue nuevamente exiliado por Esteban, que intentaba asegurar la sucesión de su hijo imitando a los Capetos, que normalmente coronaban al heredero del rey durante la vida de su predecesor.

[40]​ Más tarde fueron principalmente Teobaldo y Enrique de Blois quienes negociaron el tratado que concluyó la guerra civil, ya que ni Esteban ni Enrique de Anjou estaban interesados en un compromiso.

[42]​ Enrique de Blois y Teobaldo, que anteriormente habían tenido problemas trabajando juntos, consiguieron poner fin a los desórdenes en Inglaterra.

[50]​ Teobaldo admitió ante el papado en 1154 que la costumbre inglesa era juzgar los delitos clericales en los tribunales seculares.

Teobaldo se negó a realizar cualquier oficio en la catedral hasta que Jeremiah fuera expulsado del cabildo.

Al principio, no hubo problemas, pero pronto los monjes sintieron que Teobaldo les engañaba y les imponía una definición de pobreza demasiado rigurosa, y demandaron que la administración de las fincas fuera restaurada a Parvus, el prior.

[54]​ Teobaldo también mantuvo una disputa con la abadía de San Agustín sobre el derecho del arzobispo a recibir pagos anuales, y si aquellos pagos correspondían a sacramentos administrados por el arzobispo, lo que habría sido no canónico o por otras razones.

La disputa fue finalmente resuelta por un compromiso por el que San Agustín continuó realizando pagos pero específicamente no por los sacramentos.

Teobaldo Intentó poner fin a la confusión mediante acciones judiciales tanto en Roma como en Inglaterra, pero los registros no son claros.

[57]​ Como parte del acuerdo Silvestre, como abad, fue requerido para hacer una profesión formal de obediencia a Teobaldo, algo que había intentado evitar desde su elección.

Fue un contratiempo menor para Teobaldo cuando el caso finalmente se falló a favor de la Abadía de Battle, basándose principalmente en que se consideraron auténticos los diplomas, aunque los historiadores modernos creen que fueron falsificadas.

[62]​ Bernard, Obispo de St David, disputó el derecho de Teobaldo a consagrar a Meurig y en cambio afirmó que St David debería ser considerada un arzobispado, y que Bernard debería recibir un palio.

Esto iba contra el último medio siglo de precedentes en los que Canterbury tenía jurisdicción sobre las cuatro sedes galesas, un precedente sentado en los días en que Anselmo había consagrado a Urbano como Obispo de Llandaff en 1107.

Así mismo, cuando Teobaldo consagró a Gilbert como Obispo de St Asaph en 1142, se hizo una profesión similar.

[67]​ Teobaldo fue también fundamental en promocionar la enseñanza de ley canónica en Inglaterra; el conflicto que más tarde surgió entre Enrique II y Tomás Becket tuvo sus raíces en disputas que fueron expuestas durante el tiempo de Teobaldo en su cargo.

[69]​ A pesar de que Teobaldo era un monje, su casa episcopal no tuvo carácter monástico.

Es atestiguada por el portacruz del arzobispo, tres de los sobrinos de Teobaldo y el empleado que presumiblemente estaba a su cargo, un canciller, dos capellanes que eran monjes, un botellero, un dispensario, un chambelán, un mayordomo, un cocinero, un ujier, un portero y un mariscal.

[4]​ Su ataúd fue abierto en 1190 durante las reparaciones de la catedral y su cuerpo fue encontrado incorrupto, pero los esfuerzos para canonizarlo fueron infructuosos.

Gervase de Canterbury sentía que era demasiado impetuoso, probablemente debido al tratamiento dispensado por Teobaldo a sus priores en Christ Church.