La temporada 1989-90 fue la vigésima de los Portland Trail Blazers en la NBA.
La temporada regular acabó con 59 victorias y 23 derrotas, ocupando el tercer puesto de la conferencia Oeste, clasificándose para los playoffs, en los que alcanzaron las Finales, en las que cayeron ante Detroit Pistons.
Dallas Mavericks Portland Trail Blazers vs.
San Antonio Spurs Portland Trail Blazers vs.
Phoenix Suns Detroit Pistons vs.