Fue elegido en un sorprendente bajo 14º puesto en el NBA Draft de 1983 por Portland Trail Blazers.

Se eligieron los Rockets, que querían volver a ganar el título conquistado un año antes.

Tras conseguir un récord de 19–39 entre ambas temporadas, Drexler decide dejar el puesto para dedicarle más tiempo a su familia.

Es uno de los únicos cinco jugadores de la NBA en tener al menos 20.000 puntos, 6.000 rebotes y 6.000 asistencias en su carrera (los otros cuatro son Oscar Robertson, John Havlicek, Kobe Bryant, LeBron James).

Drexler lidera la clasificación de escoltas en cuanto a rebotes ofensivos por partido (2,4) en toda su carrera.