O'Shaughnessy fue entrenada por el Dr. Robert Walter Johnson, un médico que desempeñó un papel clave en las carreras deportivas de Althea Gibson y Arthur Ashe.
[5] Durante su carrera deportiva, alcanzó el puesto número 52 de la Asociación de Tenis Femenino en la categoría individual femenina mundial y en el número 6 en los EE.
[7] Tras retirarse del tenis, O'Shaughnessy fue la editora fundadora del boletín de la Asociación Femenina de Tenis durante varios años antes volver a la universidad para estudiar biología.
Se retiró temprano para concentrarse en Sally Ride Science y fue nombrada profesora asociada emérita en la Universidad Estatal de San Diego.
[15] En 2001, O'Shaughnessy junto con Ride y otras tres amigas (Karen Flammer, Terry McEntee y Alann Lopes) fundaron Sally Ride Science con el objetivo de reducir la brecha de género en la ciencia.
Dirigió la creación de los programas Cool Careers in STEM y Key Concepts in Science, que combinan el desarrollo profesional para maestros con libros para estudiantes y guías para maestros.