[1] Nacido en Ontario, Day empezó su carrera política en Alberta, donde fue electo a la asamblea legislativa de la provincia y encabezó varios ministerios bajo el gobierno del premier Ralph Klein.
Ingresó a la política nacional al candidatarse al liderazgo de la recientemente formada Alianza Canadiense, un partido político conservador, sucesor del Partido Reformista de Preston Manning.
Day enfrentó al primer ministro liberal Jean Chrétien en las elecciones de 2000, pero fue derrotado.
La Alianza solo ganó 66 escaños, no pudiendo superar la división que existía en la derecha canadiense en ese entonces, debido a que el Partido Conservador Progresista aún se mantenía con vida bajo el liderazgo de Joe Clark.
Luego de que Harper sea electo primer ministro en 2006, Day encabezó varios ministerios durante su gobierno y fue visto como una de las principales voces del conservadurismo social dentro del partido, hasta que decidió retirarse de la política en 2011.