Clair en 1988, época en la cual conoció a Stewart Stern, guionista de la película Rebelde sin causa (1955), protagonizada por James Dean.
En 1995 escribió, dirigió y actuó en la película independiente "The Four Corners of Nowhere", que le permitió encontrar su primer agente; la cinta fue aceptada por el Festival de Cine de Sundance, y se convirtió en una de las primeras películas en ser exhibidas por el Sundance Channel.
El libro, la primera novela de Chbosky, fue publicado por MTV Books en 1999 y fue un éxito popular instantáneo, entre los lectores adolescentes; en 2000 la novela fue el título más vendido de MTV Books.
Chbosky escribió en 2005 el guion para la adaptación cinematográfica del musical de Broadway Rent, que recibió críticas variadas.
Además, en 2017 dirigió Wonder, película basada en el libro homónimo.