Comenzando a jugar en su club natal, el Cosenza, Fiore debutó en 1992, antes de mudarse en 1994 al Parma FC.
En 1996 fichó por el Chievo Verona, allí sería donde empezaría a destacar, jugando 38 partidos y marcando un gol.
La Lazio había modificado su plantilla, deshaciéndose de importantes jugadores como Pavel Nedvěd, Juan Sebastián Verón o Marcelo Salas, y que esperaba reemplazar con jugadores como Gaizka Mendieta, Jaap Stam o el propio Fiore.
Su rendimiento en el club laziale no fue el esperado, más cuando el entrenador Alberto Zaccheroni insistía en hacerle jugar fuera de su posición.
Pese a su buen rendimiento, la Fiorentina no quiso continuar con sus servicios, de modo que en las siguientes temporadas jugó cedido en el Torino FC y Livorno.