En la temporada 1994-95, logró una cómoda permanencia con el Cosenza Calcio, equipo que partía con una penalización de 9 puntos.
En 1995 firmó con el Udinese, y fue allí donde ganó reconocimiento, siendo premiado como mejor entrenador de la Liga italiana.
Así, en 1998 llegó al banquillo del A. C. Milan,[3] con el que consiguió ganar el "Scudetto" en su primera temporada, poniendo fin a dos años de sequía.
[5] En la temporada 2001-02, entrenó a la Lazio,[6] clasificándola para la Copa de la UEFA; y durante el curso 2003-04, llevó las riendas del Inter de Milán,[7] con el que terminó 4º en el "Calcio", siendo sustituido por Roberto Mancini en el banquillo "nerazzurro".
[15] La eliminación del combinado asiático en la primera fase de dicho torneo provocó su renuncia al puesto.