Sin embargo, conoce a Lexi Branson (interpretada por Arielle Kebbel) quien se convierte en su mejor amiga y lo ayuda con su hambre, logrando que él empiece a beber sangre animal en vez de humana.

En la serie, Stefan conoce a Elena Gilbert (interpretada por Nina Dobrev) en un cementerio.

Stefan le cuenta a Elena como se convirtió en vampiro y que le había dicho a su padre que se dejaría morir, su padre trata de matarlo con una palo de escoba.

Stefan consume sangre animal, lo que lo hace que no sea tan fuerte como si bebiera sangre humana,pero así mantiene sus principios morales y al mismo tiempo sus necesidades básicas como vampiro.

Stefan comienza una relación con Elena en el primer capítulo de la primera temporada, sin decirle que era vampiro.

Más tarde Elena se entera de que era vampiro y decide terminar la relación, pero vuelven a estar juntos.

Wesley dijo: "Tenemos un conocimiento silencioso, por eso nos enamoramos de las mismas chicas."

Cuando el vampiro original Niklaus Mikaelson(Joseph Morgan)se lleva a Stefan para que haga su "trabajo sucio".

Sin embargo, todo esto pareció cambiar cuando él y Damon se enamoraron de la misma chica, Katherine Pierce, que resultó ser un vampiro.

Katherine, sin embargo, obligó a Stefan a no tener miedo de ella , para mantener su secreto y continuar como si Stefan no sabía que ella era una vampiro.

Sin embargo, Stefan aprendió a cambiar su forma cuando se le enseñó a controlarlo por un vampiro llamado Alexia "Lexi" Branson, quien más tarde se convirtió en la mejor amiga o compañera de Stefan.

Sin embargo, Damon vuelve a Mystic Falls, también, y también se enamora de Elena.

Stefan empieza a construir una amistad con Caroline Forbes después de que ella se convirtió en un vampiro.

Stefan descubre entonces de Klaus y Rebeca que hay una posible cura para el vampirismo.

Después tranquiliza a Damon con verbena y teniendo su anillo luz del día, Stefan trata de tomar el asunto en sus propias manos y se infiltra en la parrilla por sí mismo.

Con Jeremy a punta de pistola, Elena entra y toma Connor por sorpresa.

Luego, Stefan rompe con Elena, debido a los sentimientos de ella por Damon.

Durante el concurso de Miss Mystic Falls Pageant, Stefan convierte a un criminal en el hospital y convence a Jeremy de matarlo para que la marca del cazador en su brazo crezca.

Mientras estuvo allí, Caroline se da cuenta de que Elena tiene "el vínculo señorial" con Damon.

En el capítulo final stefan se encuentra con Elena, se despide de ella y le dice al oído unas palabras para Caroline, su esposa,("Cuando despiertes dile a Caroline que yo también la amare para siempre").