A partir de 1966, integrado en la corriente del free jazz, tocó con Pharoah Sanders y Byard Lancaster, además de con Sunny Murray y Herbie Mann, con quien se enroló en 1967.

Grabó discos con Miles Davis y Don Cherry, haciendo una aparición no acreditada en A Tribute to Jack Johnson de Davis.

[3]​ Su esposa, Linda Sharrock, participó con él en todos sus experimentos musicales hasta su separación, en los años 70.

A finales de esta década, formó el Power Trio, con Bill Laswell (contrabajo) y Stu Martin (batería y, a través del propio Laswell, entró a formar parte del colectivo Material (Michael Beinhorn, Henry Threadgill, John Zorn, Derek Bailey, entre otros).

A este le siguió el también aclamado Ask the Ages, que contó con los compañeros de banda de John Coltrane, Pharoah Sanders y Elvin Jones.