Durante el siglo XVII, esta ciudad fortificada se convirtió en un importante bastión español en la Florida, defendiendo la frontera norte de los territorios españoles contra las incursiones inglesas desde las colonias del norte, especialmente desde Carolina del Sur.

[7]​ La posterior muerte de Blake ese año interrumpiría dichos planes, y fue reemplazado en 1702 por James Moore.

Moore organizó una fuerza militar de colonos e indígenas, estos últimos formados por una fusión de guerreros yamasee, tallapoosa, y alabama, liderados principalmente por un jefe yamasee llamado Arratommakaw.

[1]​ Parte de esta fuerza invasora, en su mayoría indígenas, se movilizaron a pie a Port Royal bajo el mando del vicegobernador Robert Daniell, mientras que Moore embarcó al resto de sus tropas en 14 barcos.

[21]​ La noticia también hizo que Zúñiga movilizase a todos los hombres físicamente capaces mayores de 14 años, y ordenó que toda la comida disponible fuera llevada dentro del fuerte.

[21]​ Horruytiner nunca llegó a avanzar más allá del río San Juan; no obstante, sí logró capturar tres soldados enemigos (dos ingleses y un indio chiluque) el 6 de noviembre, y los regresó a San Agustín dos días después.

Esto hizo que Zúñiga ordenase a sus dos fragatas, La Gloria y Nuestra Señora de la Piedad y el Niño Jesús, que anclaran bajo los cañones del fuerte.

La Nuestra Señora de la Piedad y el Niño Jesús, que se encontraba afuera en el banco de arena, no logró cruzar, y eventualmente fue quemada.

Dieciséis de sus hombres se unieron a la guarnición del fuerte, aportando sus valiosas habilidades como cañoneros.

La pequeña fuerza española en la Isla Amelia no logró detener el avance inglés en San Juan del Puerto y fue dispersada; algunos de ellos tardaron varios días en llegar a San Agustín.

[31]​ Estos disparos continuaron teniendo muy poco efecto, y Moore ordenó que al día siguiente fueran quemadas otras partes del pueblo, incluyendo el monasterio franciscano.

Aparentemente creyendo que el asedio ya había terminado, Berroa no desembarcó tropas.

Al día siguiente, el gobernador Zúñiga escabulló unos hombres afuera del fuerte e hizo contacto con la flota.

Esta acción hizo que Moore levante el asedio y prepare su retirada.

[40]​ Moore quemó los ocho barcos atrapados en la bahía y se replegó hacia el norte, eventualmente regresando a Charles Town en desgracia.

[41]​ Zúñiga envió hombres para que persiguieran a los ingleses en su retirada y estos pudieron recuperar tres de los barcos ingleses que no habían terminado de quemarse.

[42]​ Los informes de bajas presentados por ambos bandos variaron; el historiador Charles Arnade indica que todos los datos existentes probablemente no son confiables.

Zúñiga indicó que solo tres o cuatro soldados del contingente español murieron y 20 resultaron heridos,[43]​ bajas de las cuales ninguna fue causada por los cañones ingleses.

[55]​ El fracaso del Sitio de San Agustín tuvo varias repercusiones.

Para los ingleses, fue una derrota costosa y humillante, que debilitó temporalmente su posición en la región.