Estudió historia moderna en el Trinity College de Oxford.
Desde 1994 ha ejercido como barrister en Londres, donde vive con su esposa y sus dos hijos.
Su primera novela, The Stepmother («La madrastra»), se publicó en el Reino Unido en 2002, editada en rústica por Penguin Books.
[3] Cuando en 2001, durante el rodaje de la trilogía cinematográfica de Peter Jackson basada en El Señor de los Anillos, su padre Christopher Tolkien declaró que «sería mejor aconsejar al Tolkien Estate que evitara cualquier asociación específica con las películas»,[4][5] Simon rompió con el Estate y se ofreció a colaborar con los cineastas, declarando «mi visión era que tomásemos una línea mucho más positiva sobre la película que la marcada por mi padre».
[6] Algo más tarde le fue retirada la membresía del consejo de administración del Tolkien Estate, como represalia de su padre.