[3]​ En 1587, frente a las tropas de Toyotomi Hideyoshi que buscaban pacificar Kyūshū, Yoshihiro presionó para la guerra incluso después de que su hermano y jefe del clan Yoshihisa se rindiera.

Después de que Yoshihisa pidiera repetidamente la rendición, Yoshihiro finalmente aceptó.

Había sido un general dispuesto y hábil bajo el mando de Toyotomi Hideyoshi.

En 1597, trabajando junto con Tōdō Takatora, Katō Yoshiaki y Konishi Yukinaga, Yoshihiro derrotó a la armada de Won Kyun.

El almirante coreano Yi Sun-sin que había obstruido a Yoshiaki murió en esta batalla.

Yoshihiro hizo que sus tropas hicieran una retirada de combate llamada Sutegamari (捨て奸), donde hasta que un cierto número de hombres muriera manteniendo una posición y repeliendo un ataque, el cuerpo principal del ejército también luchaba.

Ampliamente superado en número, Yoshihiro intentó lanzar una carga contra Ieyasu él mismo, pero después de que su sobrino Shimazu Toyohisa exigiera que no se suicidara por una batalla sin sentido, Yoshihiro en cambio eligió cargar directamente a través de la tropa de Ieyasu para salir al otro lado.

Yoshihiro era esencial para el clan Shimazu y tanto Ieyasu como Hideyoshi intentaron dividir el clan tratando bien a Yoshihiro, pero mal al hermano mayor Yoshihisa, lo que no tuvo éxito.

Era un devoto budista y construyó un monumento para las tropas enemigas durante la Guerra de Imjin.