En 1863, con apenas 23 años, se unió a las milicias Kiheitai en su lucha contra el bafuku, y llegó a ser oficial de enlace.
En 1967 asumió el cargo de inspector general de la Escuela Shinbu, pero un año más tarde, marchó hacia Echigo con motivo de la Guerra Boshin, donde comenzaría a labrar su reputación militar junto a los kiheitai.
Pese a su derrota, la rebelión sería derrocada, y en 1880 sería ascendido a Teniente Gerenal, además de ser embestido Vizconde el 7 de julio de 1884, y pasaría de manera sucesiva por diversos puestos como el Comandante del Distrito Este (東監軍部, Tōbukangunbu?
Además, siguió formando parte del Consejo Privado hasta 1897.
El hijo de Shigeomi, Miyoshi Taro, no fue del agrado de su padre por sus continuos excesos y libertinaje, por lo que tras ser desheredado, la fortuna y el título de Shigeomi pasaría a su nieto e hijo de Taro, Miyoshi Toichi.