Es mayormente conocida por los papeles de Sabrina en Raising Hope, como Di Di Malloy en The Riches, como Dina en el videojuego The Last Of Us 2 y como Elsie Hughes en Westworld.

Allí comenzó a actuar y más tarde llamó la atención en un casting de Nickelodeon para el programa Clarissa Explains It All.

Luego, también en 1995, interpretó a Lucy en su segunda película hecha para televisión, llamada Tornado!.

Entre 2000 y 2005, Woodward interpretó varios papeles menores en varios programas de televisión, incluyendo The Drew Carey Show, Grounded for Life, Malcolm in the Middle, Crossing Jordan, Sin rastro, Psych y Boston Public.

En 2007, Woodward tuvo su gran oportunidad con la serie The Riches, la cual se emitió durante dos temporadas (2007-2008) por la cadena de cable FX.

En 2020 dio su voz al personaje de The Last of Us Part II Dina.