Su carrera como actor comenzó cuando fue asignado erróneamente al departamento de artes escénicas en la UIC.

[1]​ Al tratar de iniciar su carrera en el teatro, apareciendo en tiendas y comerciales, Neff se financia a sí mismo limpiando casas,[4]​ que solo le duró una semana, antes de ser lanzado en su primer papel importante.

[5]​ Cuando un casting en todo el país de Estados Unidos fue puesto para la nueva serie Raising Hope, Neff grabó su audición de diez páginas y lo envió para el creador del programa, Greg Garcia.

es agradable ser parte de un espectáculo que celebra la decencia y ser buenos unos con otros.

11 de marzo 2013 es fecha en la que Jimmy Connolly aparece por primera vez en el escenario.