En un intento de revertir esta situación, se cree que Segismundo intentó asesinar en 1468 al sucesor de Pío II, Paulo II, quien continuaba su política, pero no lo logró, y volvió a Rímini donde fallecería pocos meses después.

La reputación de Malatesta se basó principalmente en la opinión que Pío II tenía sobre él.

Mientras tanto, Malatesta ayudó a Sforza con tropas y acuarteló Bolonia para el Papa[9]​.

Amenazado por su pariente, Galeazzo, aunque vacilante, no pudo hacer otra cosa que pedir ayuda a Federico da Montefeltro, quien también era su tío.

El Papa, Nápoles y Milán, con Niccolò Piccinino y Federico da Montefeltro, se aliaron contra él, mientras que Malatesta se puso del lado de su antiguo aliado.

La posición del Papa, que tenía como capitanes a Piccinino, Federico da Montefeltro y Novello Malatesta, permaneció ambigua.

Malatesta reaccionó astutamente a estos movimientos, ofreciendo sus servicios a Alfonso de Aragón y enviando embajadas al Papa, Filippo Maria Visconti y Leonelo de Este para asegurarse su apoyo en movimientos posteriores.

Los Viscontis pidieron ayuda a su aliado Malatesta, que partió con sus tropas hacia Lombardía, pero fue derrotado cerca de Casalmaggiore.

Malatesta tuvo que llegar a un acuerdo con sus enemigos Sforza y Montefeltro, llegando a una tregua que suponía la restitución de todas las tierras conquistadas, incluida la fortaleza de Senigallia.

El Papa Nicolás V aseguró que Alessandro Sforza (Pesaro), Federico da Montefeltro (Urbino) y Malatesta Novello (Cesena) también fueran incluidos en la tregua de 1447.

En el 1447 los poderes que se enfrentaban en Italia eran esencialmente dos: Milán, con los señores aragoneses de Nápoles y el Papa, contra Venecia, Florencia y la Casa de Anjou, que aspiraban a recuperar Nápoles.

El pago del contrato fue, en efecto, problemático, y finalmente Malatesta recaudó sólo 25.000 ducados por el préstamo forzoso, juzgado insuficiente para asegurar los salarios de los hombres de armas contratados.

Con lo que recibió intentó sin éxito, tomar Fossombrone al Montefeltro y, independientemente de que Alfonso le ordenara reunirse con él en Toscana, Malatesta intentó por todos los medios ponerse al servicio de los rivales veneciano-florentinos[20]​.

A diferencia de los florentinos y los milaneses, los venecianos parecen haber pagado puntualmente.

que afligió temporalmente incluso a su capitán Federico da Montefeltro, permitiendo la conquista de Vada[22]​.

Si bien Pesaro permaneció ajeno, el estado Malatesta podía contar con vastas áreas de su campo, con Gradara y con importantes puestos en Montefeltro.

Se mejoraron las fortificaciones defensivas en Senigallia, Fano y sus alrededores, como Verucchio, Montescudo, Pennabilli, Santarcangelo, Sogliano y Gradara, así como la construcción de Castel Sismondo en Rimini.

En los años 1455-1456 las relaciones con el enemigo perenne, Federico da Montefeltro, oscilaron entre la paz y la guerra, en medio de fervientes negociaciones diplomáticas.

Este último pidió ayuda a sus antiguos aliados Venecia, Florencia y Milán, pero fue sobre todo el papa Calixto III quien intervino, enviando al cardenal Enea Silvio Piccolomini a redactar un tratado de paz, después de que Malatesta hubiera pagado a los aragoneses lo que les correspondía.

Al final, la adjudicación disgustó a todos, incluso a Federico da Montefeltro, que esperaba mejores concesiones territoriales, pero el Papa fue firme en exigir que se respetaran las disposiciones.

Habiéndose rebelado contra el Papa, Malatesta pronto se encontró en una situación de completo aislamiento diplomático.

Habiendo sido derrotadas sus tropas, logró salvarse con unos pocos fieles y refugiarse por mar, en una vana búsqueda de los aliados angevinos.

En ese momento Pío II tenía la situación bajo control y decidió continuar neutralizando al enemigo, encomendando a Federico da Montefeltro y al cardenal legado Niccolò Forteguerri la continuación de las operaciones militares (mayo de 1463).

En ese momento los venecianos presionaron para que el Papa aflojara su estricto control sobre Malatesta, quien aprovechó para pedir perdón, consiguiéndolo.

Por esa época sólo le quedaba Rímini y una pequeña área circundante, siempre como vicario papal[34]​.

Aislado, empobrecido y minado en su prestigio personal, a Malatesta no le quedó más que buscar un nuevo campo para sí mismo y para su hijo con el fin de refinanciarse, intentando restablecer relaciones con los otros estados italianos más poderosos.

El mismo Papa fue alertado y preparó un ejército que, der ser necesario, ocuparía Rímini.

No fue, por tanto, un simple financiador de obras, sino un elemento activo en los procesos creativos, encarnando esos mismos ideales que pretendía promover: hombre de guerra y cultura, caballero y soberano absoluto[39]​.

Nombres conocidos como Leon Battista Alberti, Piero della Francesca y Agostino di Duccio trabajaron en este sitio, que gradualmente se expandió para incluir todo el edificio, así como el propio Matteo de 'Pasti y artistas locales como Matteo Nuti y Cristoforo Foschi.