Es en este año cuando aparece en posesión del ya III Señor de La Guardia, Lope Ruíz de Baeza quien funda mayorazgo en ella en 1340.
A finales del siglo XIV, le es despojado por Enrique II de Trastámara, al tomar posición por Pedro I el Cruel en la guerra que enfrentó a los dos hermanastros.
Cuando Lope muere, le sucede la mayor, María, pero no puede heredar el título pues es varonía y sólo podían heredarlo hijos varones.
Una vez más el señorío queda sin dueño, caso en el cual volvería a ser propiedad de la Corona.
Ahora, además del señorío de Torrebermeja y Torremocha, se vinculan a la Casa de La Guardia los bienes del antiguo mayorazgo, el que perdió Lope Díaz de Baeza:
Si la fecha de los hechos del romance es correcta, tan sólo unos diez años después, en 1425, se da la batalla que se narra y en la que aparece Rodrigo Messía Carrillo, futuro VII Señor de La Guardia y su pariente o quizá su padre Diego de Haro, señor consorte de La Guardia.