En 1923 probó fortuna en su primera carrera del Campeonato Nacional, las 100-Millas de Kansas City, pero no se calificó.

Free adoptó un estilo de conducción que ya había sido utilizado por otros pilotos, completamente estirado y tumbado boca abajo a lo largo del dorso de la motocicleta, minimizando así la resistencia al viento y colocando la mayoría de peso sobre la rueda trasera.

La Black Lightning fue la más veloz de todas las motocicletas producidas por la firma Vincent.

Para protegerse y estar más cómodo en tal posición, Free había desarrollado una ropa especial.

Sin embargo, cuando su mono de cuero se desgarró en los primeros ensayos mientras circulaba a 147 mph (237 km/h), decidió no utilizarlo más y realizó una tentativa final sin chaqueta, pantalones, guantes, botas o casco.