Nacido en Brooklyn, Nueva York, Sessions estudió música desde los catorce años en la Universidad de Harvard.

Fue nombrado profesor Bloch en Berkeley (1966-67), y dio las conferencias Charles Eliot Norton en la Universidad de Harvard en 1968-69.

Sessions ganó un Premio Pulitzer especial en 1974 citando "el trabajo de su vida como un compositor americano distinguido."

Sus obras escritas hasta 1930 son más o menos de estilo neoclásico.

Sólo el primer movimiento y el trío del scherzo de la Sonata para Violín, por ejemplo, emplean estrictamente una serie de doce tonos, el resto emplea un estilo disonante serial.