Aunque no era un diplomático de carrera, en 1930 fue nombrado por el líder fascista Benito Mussolini como representante italiano en El Cairo, y en 1932 fue nombrado embajador en Brasil.
Cantalupo tenía una mala opinión de Franco, al que consideraba una persona de carácter «glacial, femenino y esquivo».
[4] Desde su llegada a la zona sublevada, Cantalupo se mostró crítico con la represión franquista y pidió a Franco que terminasen los asesinatos de prisioneros.
[5] Después de que las fuerzas franquistas conquistaran Málaga —batalla durante la cual las fuerzas italianas tuvieron una destacada intervención—, se desató una fuerte represión.
Cantalupo protestó ante Franco por el descrédito que esto suponía para las fuerzas italianas y, tras visitar Málaga, logró el indulto para varios prisioneros masones y la destitución de dos jueces muy severos.