Roberto era probablemente el mayor de todos los hijos ilegítimos del rey Enrique.

Se desconoce a ciencia cierta quién era su madre, pero algunos estudios recientes indican que podría haber pertenecido a una familia de la nobleza rural del condado de Oxfordshire.

[2]​ Roberto fue reconocido al nacer, y ascendió en la corte de su padre.

En la batalla de Lincoln Roberto capturó a Esteban, el cual fue custodiado por su mujer, Mabel.

Roberto se encontraba cubriendo a Matilde mientras escapaba de un asedio cuando fue hecho preso.