En otoño de ese mismo año, Smalls fue asignado a la tripulación del buque CSS Planter, un transporte militar confederado con armas ligeras.Los tres oficiales blancos desembarcaron para pasar la noche en tierra, dejando a Smalls y al resto de la tripulación afroamericana a bordo, como era costumbre y en contra de lo que disponían las normas del ejército confederado.Los oficiales de la Unión se sorprendieron al conocer que, contrariamente a sus cálculos, sólo unos pocos miles de soldados quedaban para proteger la zona, mientras que el resto había sido enviado a Tennessee y Virginia.[1] Debido a su acción, Smalls se convirtió en un héroe en el Norte.Pasó a ejercer como piloto con la Marina de la unión, aprovechando su conocimiento del ejército sudista.Su madre vivió con él durante el resto de su vida y permitió que la esposa de su antiguo amo, la anciana Jane Bond McKee, permaneciese en su antiguo hogar hasta su muerte.Debido a la Segregación en la reconstrucción, Smalls fue el último republicano que representó al 5.º distrito congresional de Carolina del Sur hasta el año 2010.
Vista de la casa en Prince Street número 511 de Beaufort, donde Smalls vivió primero como esclavo y que posteriormente adquirió.