La familia de Irving se mudó a Carolina del Norte en 1969 y permaneció allí hasta 1978.
Después de regresar a Chicago en 1978, Irving conectó con varios músicos jóvenes, entre ellos Vince Wilburn Jr.
y Darryl Jones, que luego se unirían a él en la banda de Miles Davis.
La colaboración inicial entre Miles Davis y Robert Irving III dio como resultado el álbum Decoy.
Cabe destacar que en el papel de director musical, Irving fue responsable de los arreglos musicales, los ensayos (a los que Davis nunca asistió) y el enlace musical entre Davis y los miembros del grupo que incluyó a algunos de los músicos más importantes de la era, como Al Foster, John Scofield, Bill Evans, Mike Stern, Gary Thomas, Bob Berg, Kenny Garrett, Hiram Bullock, Robben Ford, Joseph "Foley" McCreary y Darryl Jones.
Parte de ese trabajo se exhibe en la colección The Complete Miles Davis at Montreux.
Irving también colaboró con Davis (como compositor, productor y arreglista) en la grabación de 1985, You're Under Arrest.
Esta sesión también incluyó una aparición de Sting, quien dijo frases en francés en la pista del título.
Más tarde, Irving extendió esta dirección musical a proyectos como su banda sonora para la película Street Smart también con André Lassalle en la guitarra (1985), protagonizada por Morgan Freeman y Christopher Reeve, con Miles Davis como instrumentista destacado.
Se ha presentado, como líder y sideman, con una lista de músicos que incluye a David Murray, Wallace Roney, Eddie Henderson, Lenny White y los exalumnos de Miles Davis, Darryl Jones, Vince Wilburn Jr.
Irving lanzó su primer álbum en solitario en 1988, Midnight Dream, con John Scofield, Darryl Jones, Buddy Williams, André Lassalle y Phil Perry.
Este proyecto, aunque grabado en video con cinco cámaras y con grabación de audio profesional, aún no se ha lanzado.