Pearson estudió derecho y fue admitido en el colegio de abogados en 1874.
El mismo año fue nombrado cónsul de Estados Unidos en Verviers y Lieja, Bélgica, cargo al que renunció en 1877.
Cuando se postuló para la reelección en 1898, inicialmente fue declarado perdedor y William T. Crawford el ganador.
[2] El presidente Theodore Roosevelt nombró a Pearson cónsul en Génova en 1901, embajador en Persia en 1902 y embajador en Grecia y Montenegro en 1907.
Se retiró del servicio diplomático en 1909 y vivió la mayor parte de su vida posterior en su casa de Asheville, Carolina del Norte, llamado "Richmond Hill" (el mismo nombre que la casa de su padre en el condado de Yadkin).