Louis, y más tarde fue transferido a North Redwood Falls, Minnesota, para ser agente de la estación allí.
También debido al crecimiento de los ferrocarriles y la reciente aplicación de zonas horarias, los agricultores y los ferrocarriles necesitaban mantener la hora con precisión, lo que no había sido necesario hasta entonces.
Por esas dos razones, los agentes de la estación no tuvieron problemas para vender los relojes a los transeúntes.
Desde el principio, quedó claro que Sears tenía talento para escribir textos promocionales.
En 1895, la empresa tenía escasez de efectivo y Roebuck había abandonado el negocio.
Sears vendió la mitad de la empresa por $75,000.00 a Aaron Nusbaum y su cuñado, Julius Rosenwald.
También tenía experiencia trabajando con el ferrocarril y sabía cómo enviar mercancías a áreas remotas.
[6] Fue enterrado en el mausoleo del cementerio Rosehill en Chicago, cerca de su rival comercial Aaron Montgomery Ward.