[3]​ El primer catálogo de la empresa se ofreció el mismo año.

En 1889 Sears vendió su negocio, pero unos años más tarde fundó, con Roebuck, otra operación de pedidos por correo, que en 1893 pasó a conocerse como Sears, Roebuck & Company.

[4]​[3]​ En 1895, luego de diversas discrepancia entre Roebuck y Sears, vendió su parte a Julius Rosenwald.

Más tarde, Roebuck se casó con Sarah Blanche Lett.

y una hija, que vivía en Evanston, Illinois con su esposo Raymond H. Keeler.