Es más conocido como copropietario y líder de Sears, Roebuck & Company y por establecer el Fondo Rosenwald, que donó millones en fondos de contrapartida para promover la educación técnica o vocacional.

En 2020, la casa, antes conocida como Lyon House,[2]​ pasó a llamarse en su honor y se erigió una placa.

Decidió probar el sistema, pero acercó su planta de fabricación a la población rural que anticipó que ese sector de la población sería su verdadero mercado.

En 1893, Richard Warren Sears y Alvah Curtis Roebuck cambiaron el nombre de su empresa de relojes a Sears, Roebuck & Company y comenzaron a diversificarse.

Rosenwald and Weil era el principal proveedor de ropa masculina para Sears, Roebuck.

Rosenwald se dirigió a su viejo amigo Henry Goldman, que ahora era socio principal de Goldman Sachs, para que manejara la oferta pública inicial de las acciones.

[7]​ La compañía quedó en ruinas en el periodo posterior a la Primera Guerra Mundial cuando una severa depresión golpeó las granjas de la nación después de que los agricultores expandieran en exceso sus propiedades.

Rosenwald hizo causa común con Washington y se le pidió que formara parte de la junta directiva del Instituto Tuskegee en 1912, cargo que ocupó durante el resto de su vida.

Su rabino, Emil G. Hirsch, tuvo un gran impacto en la filantropía de Rosenwald.

[11]​ Inspirado por el progresismo social de Jane Addams, Grace Abbott, Paul J. Sachs y el judaísmo reformista de Emil Hirsch y Julian Mack (muchos de los cuales también eran amigos personales), Rosenwald dedicó su tiempo, energía y dinero a la filantropía.

Cubriendo un bloque cuadrado, los edificios encerraban un enorme patio central ajardinado.

Rosenwald planeó el desarrollo de 421 unidades para proporcionar viviendas sólidas para los afroestadounidenses y para aliviar el tremendo hacinamiento debido a la segregación racial generalizada de Chicago.

Rosenwald invirtió $2.7 millones en el proyecto, recibiendo solo un rendimiento del 2.4 por ciento durante los primeros siete años.

La Asociación Cristiana de Jóvenes (YMCA) en 1910 le pidió a Rosenwald que financiara una propuesta para un nuevo edificio en Chicago; Rosenwald respondió que contribuiría solo si también se construyera un centro para afroestadounidenses.

[16]​ El resultado fue Wabash Avenue YMCA, inaugurado en 1914, que más tarde se convertiría en un hito histórico.

La Wabash "Y" ayudó enormemente a la integración de los negros en Chicago durante la Gran Migración.

[2]​ Rosenwald prometió dar $25,000 a cualquier ciudad que pudiera recaudar $75,000 para construir una YMCA para afroestadounidenses.