Grenville también era un soldado, propietario de una flota mercante armada, corsario, colonizador y explorador.

Tomó parte en los primeros intentos ingleses de establecer colonias en el Nuevo Mundo, y también participó en la lucha contra la Armada Española.

En 1574 sugirió navegar a través del estrecho de Magallanes para dar la vuelta al mundo, pero la reina Isabel no aceptó la idea.

A su vuelta del poblado recién fundado, se enfrentó con un navío español que venía desde Santo Domingo.

Seguidamente decidió viajar hasta esas islas y saquear varios poblados.